Si tienes miedo te va a doler, es así. No debes estar tensa o nerviosa, debes relajarte, disfrutar del momento, estar tan excitada que digas, este es el momento, quiero hacerlo. Pero no lo hagas porque te sientes presionada o porque quieres complacerle, si te quiere debe esperar hasta que estés preparada y si tantas ganas tiene de hacerlo que se esfuerze un poquito, que no es tan difícil, que te meta los dedos para hacer la zona más grande, probad otras posturas por donde pueda caber mejor, que vaya poco a poco y no bruscamente y que no te la meta del todo porque (no se como la tendrá de larga) pero si te da en el cuello del útero duele. Hazedlo con amor, recuerda que no todo es trabajo suyo, tú también puedes tocarte o decirle o hacer algo que te excite, podéis utilizar saliva para lubricar la zona o geles, pero lo mejor es la lubricación natural de nuestro cuerpo y para ello debes relajarte y disfrutar.
Ah y utilizad protección, a ser posible condón, aunque lo habrás oído ya mil veces, nadie quiere tener un bombo con 17 años y no solo eso, también debéis evitar transmitiros una ETS, porque como tú has dicho, ha tenido dos novias antes y a saber si... En fin.
Hay muchas maneras de vivir una primera vez, por ello hay que saber elegir la mejor. Algo muy importante es que no te arrepientas de nada de lo que hagas, todo son experiencias que ganarás para el futuro

Un saludo y mucha suerte, a mi no me dolió.