Hola!
En mi experiencia el S*exo anal es delicioso, ¿duele? Si, si duele si no lo hacen con paciencia.
Debe haber confianza en tu pareja, así como una excelente estimulación previa al acto. No hay nada mejor que a la hora del oral tu pareja estimule tu ano, puede ser con su dedo, lengua, juguetes, etc. Al momento de penetrar el ano, puedes estimular tu clítoris, los besitos ayudan mucho.
Pero lo mas importante es cuidar la higiene, manos limpias, ano limpio y el uso de preservativo, no olvides que la penetración puede ser vaginal y posteriormente anal, mas nunca anal a vaginal.
No temas a intentarlo, el ano de dilata a la hora de la penetración y vuelve a cerrar sin problema. Una vez que lo hagas recurrente no habrá dolor, sera un poco mas fácil, pero no por eso dejara de ser placentero, prueba posiciones (misionero, vaquera, perrito, cucharita, etc...) hay muchas formas de disfrutar y llegar al orgasmo en el S*exo anal.
Vale la pena intentarlo y romper el tabú.
Suerte y a disfrutar!